Este mismo error de ...upstream timed out... me aparecía...
Error 500. Error: upstream timed out (110: Connection timed out) while reading response header from upstream, client:... WHMCS se queda pegado/congelado al enviar email. Error 500 Internal Server Error. Aplicación web Apache.
Acabo de solucionar un problema específico de que cuando trataba de enviar un correo a un usuario en WHMCS se colgaba la página y al final me daba un Error 500 Internal Server Error. Me maté mucho la cabeza tratando de arreglar ésto. Cuando fue a ver el log del servidor Apache http decía:
2019/07/12 03:41:08 [error] 26588#26588: *21820 upstream timed out (110: Connection timed out) while reading response header from upstream, client: 191.102.77.126, server: hosting2.fututel.com, request: "POST /admin/clientsemails.php?userid=1&action=send&type=general HTTP/1.1", upstream: "http://149.56.40.168:8080/admin/clientsemails.php?userid=1&action=send&type=general", host: "hosting2.fututel.com", referrer: "http://hosting2.fututel.com/admin/clientssummary.php?userid=1"